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Wenn Du das Programm wirklich portieren willst, wirst du einiges an Arbeit haben. Wenn Du die bestehenden Funktionen einfach mit einer Windows Forms GUI verheiraten willst, könnte das schon schneller möglich sein.
Ich würde mit C++/CLI eine DLL schreiben, die den bestehenden Code und Wrapperklassen für .NET (char* <-> String^ usw.) enthält, sowie eine GUI mit C#, die auf diese DLL zugreift.
Aber schau Dir doch mal ein neu erzeugtes C++/CLI-Windows-Forms-Projekt an, da siehst Du wie main() aussehen muss, damit er mit Deiner GUI in die Eventschleife geht, und nicht in eine Endlosschleife, die die CPU beheizt.