Remote updaten von Windows welches sich in einem VM Image befindet?

Wie kann man ein Windows System, welches sich in einem VM Image befindet,
am bequemsten und per Remote Verbindung aktuell halten?

Folgendes Problem:
Bei meinen Eltern habe ich schon vor langer Zeit einen Linuxrechner eingerichtet, damit sind sie zufrieden und ich habe weniger Ärger mit Schadprogrammen und der Updateprozess ALLER Anwendungen ist per ssh Verbindung ein Kinderspiel.

Nun soll aber auf den Rechner für die Steuererklärung eine Steuersoftware drauf.
3 Kandidaten (dafür werde ich einen extra Thread öffnen) habe ich ins Auge gefasst, aber alle laufen nativ nur unter Windows und nicht unter Linux.
Weblösungen möchte ich keine verwenden.

Einige dieser Programme sollen scheinbar mithilfe von Wine unter Linux laufen, aber auf dieses Gebastel mit wine habe ich eigentlich keine Lust.
Deswegen wollte ich ein richtiges Windows per VirtualBox auf dem Rechner einfach unter dem Linux Host virtualisieren und darin die Steuersoftware dann installieren, so dass mein Vater einfach die VirtualBox starten und darin das Windows booten kann, um die Steuersoftware zu nutzen.

Meine Frage ist nun, wie halte ich so ein Windows System per Remoteverbindung und die darin installierte Steuersoftware nun am besten und für mich am bequemsten aktuell?

Ich muss für den Updateprozess zum einen ja die Virtualbox starten, darin das Windowssystem booten und dann noch das Windowssystem und die Steuersoftware per Remoteverbindung updaten.

Wie würdet ihr das machen?
Kann man das irgendwie per Terminalverbindung durchführen, also ohne Grafik?
Soll ich eine VNC Verbindung zum Linuxrechner aufbauen und dort dann auf dem Desktop die Virtualbox und das Windows Image starten ,um dort dann per GUI das Gastsystem zu aktualisieren?
Oder ist es besser, per Kommandozeile und ssh Verbindung die Virtualbox und das Gastsystem zu starten bzw. zu booten und dann auf diesem Windows Gastsystem über dessen Remote Desktop eine Remote Desktop Verbindung zu ermöglichen, mit der ich mich dann aber nur von einem Windows Rechner dann verbinden kann?

Zu beachten ist hierbei auch, dieser Rechner läuft nicht als Server, sondern wird als Desktoprechner benutzt. D.h. er läuft nicht rund um die Uhr.
Eine ausschließlich lokale Administration bei der ich vor Ort sein muss, würde ich gerne vermeiden.

Bezüglich der Windows Version habe ich mich noch nicht entschieden.
Ich tendiere zu Windows 10 oder Windows 7 und davon die Pro Version.
Da Windows 10 länger support bekommt, wäre mir Win10 lieber.

Anstatt Virtualbox könnte ich auch qemu einsetzen, die Virtualisierungssoftware sollte aber nichts kosten. VMware geht also nicht.

Der Rechner hat eine Haswell CPU und 16 GB RAM.

Und dann wäre da noch ein weiterer Punkt.
Ich möchte das Virtualbox Image mit dem Windows drauf vor meinem Vater gerne schützen, da er dazu neigt, alles zu verstellen.
Deswegen wollte ich ihm auf diesem Windows auch nur einen Account mit einfachen Benutzerrechten gewähren.
Kann man daher dieses Virtualbox oder Qemu als Serverdienst laufen lassen, so dass mein Vater keine direkten Schreibrechte auf die Imagedatei des Gastsystem benötigt, aber er dennoch Dateien innerhalb des Gastsystems auf dem Gastsystem schreiben kann?
Und falls ja, wie kann er dann darauf dann am besten von einem Linux Desktop aus zugreifen und wie sorge ich dafür, dass dieses Windowssystem sauber heruntergefahren wird, wenn der Hostrechner heruntergefahren wird?

Auch habe ich darüber nachgedacht, dieses Windowsgastsystem einfach beim Booten des Linuxhostsystems zu booten, dann könnte ich das Windowssystem auf eine zweite X Session schalten, auf die man dann z.b. per Tastenkombination STRG-ALT+Fn umschalten kann, aber dann habe ich ständig ein Windows auf dem Rechner laufen und der gesamte Bootprozess wird verlangsamt.
Deswegen wollte ich eine solche Lösung vermeiden.

Das Windowssystem als Dualbootsystem auf dem Rechner einzurichten, wollte ich ganz vermeiden, weil ich dann immer lokalen Zugang zum Rechner benötigen würde um das System zu starten, das ansonsten nicht per default gebootet wird.

Vielleicht hattet ihr ein ähnliches Problem. Wie habt ihr es gelöst?

Ich scheine wohl der einzige zu sein, der solch ein Nutzungsszenario hat.

Schlangenmensch

Ich muss gestehen, dass ich das Nutzungsszenario nicht verstehe.

Wenn du es für dich am bequemsten haben möchtest, warum dann manuell updaten und nicht einfach den Windows Autoupdater benutzen? Der funktioniert doch eigentlich recht zuverlässig und macht recht wenig Probleme.

Ich gestehe, an den habe ich noch gar nicht gedacht.
Aber es gehört ja leider noch mehr dazu, was man alles updaten muss, man denke da an die ganze Software die installiert ist.

Gut. ich werde in die VM nicht viel installieren, aber doch zumindest die Steuersoftware.

Schlangenmensch

Ansonsten gibt es noch die Windows Update Agent Api (https://msdn.microsoft.com/en-us/library/windows/desktop/aa387099(v=vs.85).aspx) habe ich noch nicht praktisch benutzt, aber damit sollte sich das meiste automatisieren lassen. Sonst sollte man damit zumindest Skripte schreiben können, damit dürfte eine Terminal Verbindung ausreichen.
Vielleicht ist auch das hier interessant http://www.wsusoffline.net/

Was Software Updates von installierter Software betrifft, hm, kommt drauf an würde ich sagen. Unter Linux kannst du ja auch nur die Software einfach updaten, die du über deine Paketverwaltung installiert hast.

Windows 10 hat doch jetzt auch eine Art Paketverwaltung, oder? Wenn die Steuersoftware darüber installierbar ist, sollte das auch mit dem Update funktionieren.

Ansonsten muss ich gestehen, dass ich mich mit der Verteilung von Software über eine Art Server Architektur noch nicht beschäftigt habe.
Es gibt Software die sowas übernehmen kann (z.B. http://www.nitrobit.com/updateserver.html) aber die kostet Geld, fürchte ich. (Damit könntest du den Linux Rechner als Softwareverteilungsserver für das Windows benutzen oder so)

Edit: Vlt kannst du das Update auf dem Linux ablegen, dich von der VM via Netzwerk mit dem Linux verbinden und dann das Setup via Login Skrip ausführen.